Tchekhov (1860-1904) se définissait lui-même comme « chroniqueur de la vie russe des deux dernières décennies » et souhaitait « dépeindre la vie telle qu’elle est. » Réaliste, son œuvre sera néanmoins marquée par un profond sentiment de pessimisme, Tchékhov ne s’attachant qu’à dépeindre dans ses nouvelles les univers sombres, la misère, les vies mornes, la maladie et le désœuvrement. Si ses écrits laissent espérer en un avenir meilleur, celui-ci reste inaccessible à des héros se résignant alors aux forces négatives et destructrices. L’importance de l’œuvre de Tchekhov réside notamment dans sa forme, l’auteur rompant avec le style classique. Ainsi ses nouvelles comptent parmi les plus brèves de la littérature russe, l’auteur ne s’attachant qu’au strict nécessaire. Les dialogues y sont rares, les décors rapidement peints. Son théâtre, a qui il dut son succès en occident, contribua par ailleurs à redynamiser le théâtre russe.
Des œuvres comme "La Dame au petit chien" et "Les Trois Sœurs" démontrent sa capacité à exprimer la complexité de l'existence humaine avec une simplicité trompeuse. Les spécialistes considèrent Tchekhov comme un pionnier dans l'utilisation du sous-texte, où ce qui n'est pas dit est aussi significatif que les mots sur la page. Son influence sur la structure du drame moderne est également notable, avec des dramaturges tels que George Bernard Shaw et Tennessee Williams citant son travail comme une inspiration majeure.
